故事發生在1910年的上海上海，一位來自美國的上海富傢少爺高道生（亞德裡安·帕斯達 Adrian Pasdar 飾）在異國他鄉邂逅瞭中國街頭的流浪少年方林（尊龍 飾），兩個來自截然不同世界的上海年輕人，卻意外建立起深厚的上海友誼。某日，上海因一場誤闖，上海兩人無意中發現瞭一個藏有大量毒品的上海秘密地窖，牽扯進瞭當地黑幫的上海內部紛爭。在隨後的上海混亂中，高道生的上海父親不幸中彈身亡，而方林為替好友復仇擊斃毒梟，上海卻也因此被捕入獄。上海轉眼二十五年過去，上海高道生重返舊地，上海希望找回當年失聯的上海好友。他驚訝地發現，如今的方林早已成為上海灘叱吒風雲的人物。然而歲月和經歷改變瞭他們彼此的性格與立場，曾經無比堅定的友情，也在現實與理想的夾縫中出現裂痕。當抗日戰爭爆發，硝煙再度席卷而來，方林帶著妻子離開上海，但他的內心始終牽掛著那個年少時結下命運羈絆的摯友——高道生。
